Der "City of Berlin" - Stipendien-Buddy-Bär wurde 2003 als deutsch-amerikanisches Gemeinschaftsprojekt der Künstler Frank Rödel und Bill C. Ray geschaffen. Auf den nachgebildeten Twin Towers sind die namentlich bekannten deutschen Spender der Aktion "Berlin hilft den USA" mit Stand vom September 2002 verzeichnet.

Die Checkpoint Charlie Stiftung verleiht jährlich folgende Preise und Stipendien:

John Jacob Astor Award
in Library Studies and Information Science
(Preis der Checkpoint Charlie Stiftung)
für herausragende Beiträge zur transatlantischen Wissensgesellschaft

Friedrich-Gerstäcker-Reisestipendium
in Verbindung mit dem Outstanding German Educator Award der American Association of Teachers of German für Bildungsreisen nach Berlin

“City of Berlin”- Stipendium
für die Halb- und Vollwaisen des 11. September 2001 zur anteiligen Deckung der Studiengebühren der privaten und/oder öffentlichen College- und Universitätsausbildung in den USA. Die erste Ausschüttung erfolgte 2006.

“Standing for the Whole" - Stipendium
als bilateraler Austausch im Bereich der sozialraumorientierten Stadtteilarbeit in Kooperation mit der Industrial Areas Foundation (IAF). Bewerben können sich Studenten und Studentinnen des Grund- oder Hauptstudiums, die an der Alice-Salomon-Fachhochschule für Sozialwesen in Berlin, der Katholischen Hochschule für Sozialwesen Berlin oder der Evangelischen Fachhochschule Berlin immatrikuliert sind. Darüber hinaus werden Bewerbungen von Berliner Multiplikatoren entgegengenommen, die professionell oder freiwillig in sozialraumorientierten Stadtteilarbeit engagiert sind.